Am 5. September 2025 war endlich soweit: der 250. Geburtstag des Malers Caspar David Friedrich konnte mit allen Greifswaldern und Besuchern der Stadt gefeiert werden. Anlässlich dieses zentralen Tages im Jubiläumsjahr fordert die Stadt die sächsische Landeshauptstadt Dresden zu einer Kostümwette heraus: Greifswald gegen Dresden – Geburtsort gegen späteren Wohnort. Die Ausgangslage war klar: Dresden ist zehnmal so groß wie Greifswald und dennoch war der Greifswalder Oberbürgermeister Dr. Stefan Fassbinder überzeugt: „Gemeinsam werden wir zeigen, dass Greifswald die wahre Caspar-David-Friedrich-Stadt ist.“ Um 19.15 Uhr öffnete er dann schließlich den Briefumschlag mit der gelben Schleife. „Ich bin ein bisschen aufgeregt“, gestand das vollständig kostümierte Stadtoberhaupt noch auf der Bühne. Die Aufregung lohnte sich, denn 2241 Kostümierte fanden sich am Geburtstag Caspar David Friedrichs auf dem Greifswalder Marktplatz ein. Kurz darauf verkündete der Oberbürgermeister der Stadt Dresden die Zahl der Kostümierten in seiner Stadt – mit 2033 zu wenige für den Sieg.
Insgesamt kamen 5.000 Menschen auf dem Greifswalder Markt am Nachmittag und Abend des 5. Septembers zusammen. Neben der Kostümwette gab es zahlreiche Mitmachangebote, Geburtstagskuchen für alle, Musik, Bühnenprogramm. Philipp Dittberner – präsentiert von NDR 1 Radio MV und dem Nordmagazin – gab das Abschlusskonzert und ließ alle fröhlich und leicht in die Nacht tanzen, auch aus Freude über den Gewinn der Wette.